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912
Se realiza la repoblación de la cuenca del Duero. Algunos colonos llegan a la zona e implantan una Iglesia en honor a Santa Cecilia frente a la localidad de Valbuena de Duero, dentro del Alfoz de Peñafiel.
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1477
La finca junto con su núcleo de población fue disputada entre Peñafiel y el Monasterio de Valbuena durante más de tres siglos. Es en este año de 1477 cuando se alcanza un acuerdo entre los monjes y el concejo. Este último poseería la jurisdicción y el suelo (siembra de cereales), y los monjes dispondrían del vuelo (leña, caza y pastoreo).
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1577
En 1577 aparece, por primera vez, el nombre Vega de Sicilia para referirse a la finca.
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1864
Eloy Lecanda inicia la actividad vitivinícola profesionalizada en la bodega tras la adquisición de la finca 12 años antes por parte de su padre, Toribio, al Marqués de Valbuena.
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1882
Se terminan las instalaciones de elaboración, que hoy día son oficinas y naves de crianza. Eloy Lecanda recibe numerosos premios por los vinos elaborados en Vega Sicilia.
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1888
Debido a la escasa capacidad de Eloy como comerciante y administrador su economía se resiente y la propiedad pasa a manos de Pascual Herrero Bux quien la tendría durante menos de 10 años.
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1897
La propiedad es adjudicada en subasta a Antonio Herrero Vázquez, quien no tenía parentesco con el anterior dueño. A los pocos años la heredarían tres de sus ocho hijos (Luis, Félix e Ignacio) y posteriormente pasaría a manos de los hijos de Félix. Tres generaciones muy prósperas para el desarrollo de la finca, la bodega y los vinos.
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1907
Cosme Palacio, riojano arrendatario de la finca y bodega con los Herrero, trae a Txomin Garramiola para hacerse cargo de la elaboración de los vinos. Éstos servirían para paliar los daños producidos por la filoxera en la Rioja.
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1950
La empresa de semillas Prodes compra la finca a la familia Herrero. En esta etapa se crea la sociedad Bodegas Vega Sicilia S.A. y aparece otra de las figuras más relevantes de la historia de la bodega, Jesús Anadón.
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1965
La finca pasa a manos de Hans Neumann, venezolano de familia judeo-checa y afincado en Venezuela que, tras haber probado los vinos en Nueva York, decide comprar la bodega.
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1982
La familia Álvarez adquiere la bodega a los Neumann y comienza uno de los períodos de mayor prosperidad de la empresa en toda su historia.
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2014
Coincidiendo con el 150 aniversario, se terminan las actualizaciones más relevantes para viña y bodega.